吴伯雄纵横台湾政坛40年，虽几起几落，但一直屹立不倒，这和他圆融的处世手法有着很大关系，台湾政坛上都尊称其一声“伯公”。

　　善于沟通和交流的吴伯雄，很快将才能用在两岸沟通上。2008年，吴伯雄以中国国民党党主席的身份率团前往大陆。此后，他多次与高层领导人会谈。分析人士称，吴伯雄每年会到大陆和中国共产党的总书记直接进行沟通、交流，这已经形成国共两党之间的“惯例”。

　　为了此次习吴会，台湾方面做了周全的准备。据悉，此次拜会双方约定不交换伴手礼。台湾方面称，曾反复讨论会见细节，包括致赠礼物，不过基于习总书记上任后新作风，并未挑选纪念品。

　　除却尊重中央新政，台湾方面也再挖掘两人的相识往事。媒体称，2000年，吴伯雄参加福建举办的客家活动时便与时任福建省省长的习近平相识。吴伯雄对此回忆称：“当时他(习总书记)是福建省的省长”，当时不仅会见还是宴会主人，“就坐在我隔壁”，态度非常谦和也非常能干。

　　习近平总书记曾在福建有过长达17年的工作经验，因此对于台湾问题颇为了解。国民党副主席蒋孝严亦曾称习近平“无论是与台湾人往来或处理台湾问题都充满经验”。而此前，习近平总书记已经会见过中国国民党荣誉主席连战以及台湾两岸共同市场基金会荣誉董事长萧万长。吴伯雄将是他第会见的第三位国民党重要人士。

　　抵京后，吴伯雄透露称，“马主席一直对两岸的问题非常娴熟，他本身对两岸的事务也非常了解，这几天他以认真严肃的态度在跟我下指示。”

　　台湾媒体报道，马英九特别强调，两岸关系交流的扩大深化一直是其非常重要的方向，台与大陆若有更多交流，基本上都是乐观其成，绝对能使双方更趋向和平。马英九称此访一方面检讨五年多来两岸关系发展，另一方面前瞻未来方向，意义非常重大。两岸还需要不断地有新的构想、视野、动力，让这个关系能持续创造。

　　对于“习吴会”可能商谈的内容，吴伯雄没有透露太多，但强调会清楚表达马英九的想法，根据官方内部信息，此次会晤议题包括：两岸两会互设办事机构，扩大深化经贸文化、教育交流，以及两岸ECFA后续协商服务等内容，可望进一步促进两岸关系。

　　分析人士称，这次会面对于习近平任总书记期间的大陆对台政策、两岸关系未来的走向非常重要，是一个新的开始。

　　吴伯雄对此充满信心，他给即将开始的会面定了一个基调：“希望大家能够好好维护两岸关系，不要让它倒退，而且能够稳固向前，我相信对方也同样会表达这个意思。