政治世家、望族这样的词汇并不是吴伯雄乐意看到的，他更愿意说自己是书香世家。他的兄弟姐妹及晚辈当中，博士就有十几个。

　　世家子弟出身的吴并不缺少务实的政治才干。1976年，吴伯雄出任当时台湾最大的省营事业公卖局局长。公卖局虽然是一个官办机构，但也是当时台湾政府收入的重要组成部分，它主营烟酒。

　　学工商管理出身的吴伯雄在公卖局大胆实行改革，用市场的观念来营运烟酒事业，还把很多酒厂从市区迁出，更大胆地改变公卖销售模式，不惜得罪相关人士。4年后，吴伯雄因“公卖局假酒案”提出辞职，尽管受到“省主席”林洋港与蒋经国的挽留，但他还是坚决回到家乡任新竹中小企业银行董事长。

　　两年后，蒋经国在“总统府”找他聊天：“可以了吧！玩够了吧！年纪轻轻的，不要做生意了！”蒋经国的一句话让吴走进了国民党中央，接任国民党中央委员会秘书处主任。

　　1988年7月，吴伯雄从“内政部长”调任台北市市长。在市长任内，吴在政绩上有着不错的表现，进一步奠定了政治人脉关系。

　　从他的身上，不难看出一个台湾政治人物发迹的成功要素：家族是地方望族；从民意代表到“部会首长”再到党务高层，政治历练完整；加之身为本土客家人，还兼任台湾最大佛教社团——佛光山的会长。以这样的经历和身份，再配以豪爽、善交朋友的性格，吴伯雄在台湾政坛如鱼得水。

　　1994年，吴伯雄有意角逐当年举行的首届台湾省省长选举。

　　选省长首先面临党内提名。在接受记者采访时，吴伯雄毫不掩饰地说：“到目前为止，民选省长绝对是我唯一的选择。”

　　然而，当年台湾政坛的另一红人、李登辉的亲信宋楚瑜也表示竞选省长。吴伯雄与宋楚瑜展开了竞争。李登辉在二者只能择其一的情况下，支持提名曾为他上台立下汗马功劳的宋楚瑜而舍吴伯雄，但吴伯雄仍表示参选到底。

　　无奈之下，李登辉以清查吴家经营的事业进行要挟，迫使吴伯雄父亲出面劝退儿子，同年底，李登辉任命吴伯雄为“总统府秘书长”以示补偿。

　　十年之后，国民党党主席直选，马英九当选，请任吴伯雄为副主席。2007年2月，马英九因“特别费”案遭起诉后，辞去党主席职务，吴伯雄接任代理主席一职，后来又参加主席补选，并于当年成为中国国民党主席。